Richard Frost, un distributeur de films, se laisse séduire par une call-girl, Jeannie, au cours d'une soirée arrosée entre copains. En rentrant ivre mort chez lui, il se dispute avec sa femme Maria, avant de lui annoncer son intention de divorcer et retourne auprès de Jeannie. Le soir même, Maria fait de son côté la rencontre de Chet lors d’une viré en boîte de nuit. Au petit matin, Richard fait son retour au foyer familial tandis que Chet se sauve par la fenêtre. Le couple ne peut plus reculer devant l’inexorable face à face qui remettra en cause leurs quatorze ans de vie commune.

Minnie Moore et Seymour Moskowitz sont deux êtres que tout oppose, lui, gardien de parking au look beatnik, elle, une femme élégante et raffinée travaillant dans un musée. Leur admiration inconditionnelle pour l’acteur Humphrey Bogart semble bien être leur seul point commun. C’est lorsque Moskowitz intervient dans la violente dispute entre Minnie et son amant que les deux âmes emplies de solitude se rencontrent. De cet instant naît leur histoire d’amour tendre mais orageuse…

Cosmo Vitelli vient de rembourser la dernière hypothèque de sa boîte de nuit et fête l'événement à une table de jeux où il perd une très grosse somme d'argent. La pègre lui propose une alternative : pour éponger sa dette, il doit assassiner un vieux bookmaker chinois devenu gênant. Mais travailler pour le milieu est une entreprise bien périlleuse.