Lowell Bergman, célèbre journaliste d'investigation et producteur de l'émission 60 minutes, reçoit un dossier envoyé par un employé anonyme de Philip Morris. Y sont décrits les méfaits de la nicotine et la dépendance qu'elle crée. Bergman contacte Jeffrey Wigand, un scientifique travaillant pour Brown et Williamson, le troisième fabricant de cigarettes des États-Unis. Ils vont ensemble faire éclater l'un des scandales les plus retentissants de l'histoire du tabac.
Dans les années trente, Emmet Ray est le deuxième meilleur guitariste de jazz au monde, seulement devancé par Django Reinhardt, qu'il ne peut pas écouter sans pleurer, voire sans s'évanouir. Comme lui, il est fantasque, joueur de billard, inconstant, ce qui lui vaut l'ire des directeurs de club qui l'emploient. Il fait la connaissance d'une jeune muette, jouée par Samantha Morton, qui tombe amoureuse de lui... Incapable de s'engager, il finira par la quitter, puis par rencontrer une journaliste mondaine, qui l'épouse. Ce mariage est condamné d'avance, et il va se terminer à la suite d'un épisode légendaire dont chaque spécialiste a sa propre version...
Val Waxman, un réalisateur qui a connu son heure de gloire dans les années quatre-vingt, met aujourd'hui en scène de simples spots publicitaires. À Hollywood, certains le traitent d'artiste, d'intello ou de perfectionniste maniaque, tandis que d'autres le considèrent comme un fauteur de trouble, un nombriliste névrosé et un incurable hypocondriaque.Val vient d'être viré de son dernier tournage au Canada. Il se sait au bout du rouleau. C'est alors que son ex-femme, Ellie, lui offre une chance inespérée de se refaire. Elle suggère au puissant producteur Hal Yeager, son patron et amant, de confier à Val la réalisation d'un film de 60 millions de dollars : « The City that never sleeps », une ode à sa ville favorite : New York. Poussé par son agent Al Hacks, Val emporte de justesse le contrat. Mais une « petite complication » surgit à la veille du tournage.
New York, dans les années 30. Coincé entre des parents conflictuels, un frère gangster et la bijouterie familiale, Bobby Dorfman a le sentiment d'étouffer ! Il décide donc de tenter sa chance à Hollywood où son oncle Phil, puissant agent de stars, accepte de l'engager comme coursier. À Hollywood, Bobby ne tarde pas à tomber amoureux. Malheureusement, la belle n'est pas libre et il doit se contenter de son amitié. Jusqu'au jour où elle débarque chez lui pour lui annoncer que son petit ami vient de rompre. Soudain, l'horizon s'éclaire pour Bobby et l'amour semble à portée de main…