Richard Sherman, un publiciste, vient de déposer à la gare sa femme et ses enfants. Il prévoit de rester seul pour les vacances d'été dans son appartement new-yorkais. Après 7 ans de mariage, il fantasme allègrement sur les filles qu'il rêve de séduire. Sa solitude va vite être troublée par sa charmante voisine blonde du dessus. Il ne tarde pas à l'inviter chez lui pour prendre un verre.

Devenus gardiens d'enfants, Jack et Dinkelpuss, sont engagés par Eloise, qui, ce soir-la, veut sortir avec son fiancé Arthur, en ne redoutant pas que son jeune frère, Donald, commette quelques-unes de ses stupidités quotidiennes. Jack tente d'endormir l'enfant terrible en lui racontant une sorte de conte de fée...