Karen West échappe de peu à la mort, lors du rendez-vous qu'elle a volontairement accepté avec un assassin qui se nomme Eddie. Celui-ci est abattu par la police. Après cette agression, la jeune femme commence à faire des cauchemars et va se reposer dans un centre de thérapie, avec son mari Roy. Mais au lieu de s'améliorer, son état empire et ses relations avec son mari se dégradent.

D'un côté, Louis Winthorpe III, un jeune directeur, est chargé des investissements chez Duke & Duke, une puissante banque de Philadelphie. De l'autre, Billy Ray Valentine est un noir combinard mais fauché. Tous deux vont faire l'objet d'un pari insensé, passé entre les patrons de Louis.