Ellie Andrews, jeune fille gâtée, échappe à l'emprise de son père millionnaire qui veut à tout prix l'empêcher d'épouser un play boy sans avenir. En route pour New York, elle rencontre Peter Warner, journaliste au chômage. Mais le bus tombe en panne et le couple impromptu se lance dans une folle randonnée improvisée.

Suite au suicide d'un travesti connu, un inspecteur de police rencontre un psychiatre qui l'informe sur le travestissement en lui racontant deux histoires. La première : Glen ne peut avouer à sa fiancée qu'il aime porter ses vêtements, en l'occurrence ses pulls angora. La deuxième : Alan, qui décide de se faire opérer en devenant une femme.