A la fin des années cinquante, Jack Weil, un joueur de pocker professionnel, se rend à la Havane pour y disputer une très importante partie. En chemin, il rencontre Roberta une jeune femme engagée aux côtés des forces révolutionnaire de Fidel Castro. Mariée au leader du groupe Duran, Jack tombe immédiatement amoureux de la belle. Mais quelques heures après leur arrivée, la rumeur de l'exécution de Duran circule partout dans la ville tandis que Roberta est arrêtée et jetée en prison. Jack doit alors faire un choix entre sa fameuse partie de poker et partir à la recherche de celle qu'il aime.

Désargentée et à la rue, Hilary O'Neil accepte le poste de garde d'un jeune homme atteint de leucemie, Victor. Très vite, elle s'attache à ce garcon réfugié dans la musique et l'art, délaissé par son père. La passion les gagne, tandis que le traitement de Victor progresse. Ce répit de paix et de passion ne sera hélas que de trop courte durée.

En 1947, Andy Dufresne, un jeune banquier, est condamné à la prison à vie pour le meurtre de sa femme et de son amant. Ayant beau clamer son innocence, il est emprisonné à Shawshank, le pénitencier le plus sévère de l’État du Maine. Il y fait la rencontre de Red, un noir désabusé, détenu depuis vingt ans. Commence alors une grande histoire d’amitié entre les deux hommes...