Dear Dictator suit les aventures de Tatiana, une adolescente marginale qui commence à écrire des lettres au général Anton Vincent, très célèbre dictateur anglais dans les Caraïbes. Lorsque Vincent est renversé par un coup d’état, il décide de rejoindre Tatiana qui vit avec sa mère célibataire. En se cachant dans la banlieue, Anton apprend à Tatiana comment déclencher une révolution dans son école en remettant à leur place les lycéens les plus populaires et s’emparant de tout le pouvoir !

Agent d’acteurs à Hollywood, Bryce Dixon retourne dans sa ville natale pour la première fois depuis quinze ans pour la réunion des anciens élèves de son lycée. Quand il apprend qu'il est le seul à ne pas être marié avec des enfants, il propose à sa nouvelle protégée, la starlette Madison Belle, de se faire passer pour sa fiancée...