Chicago, au cœur de la tourmente, quatre femmes, qui n'ont rien en commun si ce n'est une dette liée à l'activité criminelle de leur mari décédé, prennent leur sort en main et conspirent ensemble pour forger l'avenir qu'elles se sont choisi.

La journée de l'été 1989 durant laquelle le futur président des Etats-Unis, Barack Obama, courtisa la future Première Dame, au cours d'un premier rendez-vous épique à travers le sud de Chicago.

Lorsque son fils meurt au combat en Irak, Larry Sheperd, un ancien médecin de la Navy, demande à deux hommes avec qui il a combattu au Vietnam de l'accompagner aux funérailles. Sur la route, l’émotion se mêle aux fous-rires pour les compagnons qui ne s’étaient pas revus depuis trente ans.