Les Weintrib forment un couple ordinaire de New-yorkais. Amanda travaille sans relâche a sa galerie d'art, tandis que Lenny est journaliste sportif. Sous la pression d'Amanda, Lenny se résout à adopter un enfant, Max, qui au fil des années se révèle aussi délicieux que doué. Pris dans la routine du couple et du travail, Lenny se demande de plus en plus à quoi peuvent ressembler les parents naturels de l'enfant qu'il élève. Et le voilà qui se lance sur les traces de celle qui a donné le jour à son fils.
Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d’attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny, ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty, opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey, séduisant maître-nageur aspirant à devenir dramaturge ; et Carolina, fille de Humpty longtemps disparue de la circulation qui se réfugie chez son père pour fuir les gangsters à ses trousses.
En venant une fois de plus vider son compte en banque afin de re-quitter son pasteur de mari, Charlotte devient l'otage de Jake, un jeune un peu paumé qui cherche à aider sa petite amie enceinte. Entre ces deux êtres peu préparés à l'aventure, des liens vont se tisser au cours d'une cavale riche en rencontres et en péripéties.