Jessie a été trois reprises sur le point de se marier et a toujours rompu ses fiancailles au dernier moment... Elle se fait alors la promesse que la prochaine fois qu'elle s'engagera, cela sera pour la vie ! Elle fait rapidement la rencontre d'Aiden, avec qui son serment pourrait enfin se réaliser. Ce qu'elle ignore, c'est que le jeune homme est un invétéré coureur de jupons et qu'il vient de parier avec ses copains qu'il parviendrait à passer la bague au doigt d'une femme avant Noël...
Hannah Harper s'apprête à passer Noël avec son fiancé Gavin. C'est alors que son patron l'envoie à Cookie Jar, une petite ville américaine, pour qu'elle y rachète une entreprise de fabrication de biscuits et de friandises de Noël et ensuite la délocaliser. La jeune femme fait donc la connaissance de Jake Carter, un avocat, qui a repris la direction de l'usine au bord de la faillite. Ce dernier ne peut pas se résoudre à laisser l'entreprise quitter Cookie Jar car elle en fait la fierté de toute la ville. Au fur et à mesure, Hannah, la citadine new yorkaise, tombe amoureuse de Cookie Jar et développe des sentiments pour Jake…