Ben, écrivain new-yorkais, se rend a Savannah pour rejoindre sa future femme, Bridget. Dans l'avion, il fait la connaissance d'une jeune femme excentrique, Sarah. Ensemble, ils vont subir toutes sortes d'aventures et de catastrophes: accident d'avion, imposture, vol, strip-tease, ouragan... A travers cette aventure picaresque, Ben va remettre en question sa vie et son mariage.

En 1969, Rick Dalton – star déclinante d'une série télévisée de western – et Cliff Booth – sa doublure de toujours – assistent à la métamorphose artistique d'un Hollywood qu'ils ne reconnaissent plus du tout en essayant de relancer leurs carrières.