Quatre adolescents, Cassie et son petit ami, Sean, ainsi que Matt et Annabel, se disputent en voiture. Un moment de distraction suffit pour changer leur vie à jamais : leur véhicule plonge dans un ravin et Sean est tué sur le coup.Les vacances estivales sont gâchées et le retour en classe s'annonce très difficile. Matt remet son entrée à Harvard à l'année suivante, car il culpabilise terriblement à propos de la mort de Sean. Aussi, il soutient Cassie encore très perturbée par l'accident. Des choses de plus en plus étranges lui arrivent, comme des apparitions de Sean. Elle sait qu'il est mort et que son âme s'est éteinte avec lui, mais pourtant...

Afin de ne pas déshonorer la lignée des Stifler, Erik, le cousin de la famille refuse d'arriver à la fac en étant toujours puceau. Afin de vaincre encore mieux sa timidité, il accepte avec des amis de participer au "kilomètre à poil" (le marathon nu). Le principe consiste à courir nu sur 1 mile (1,6 km) pour se prouver de quoi on est capable...

1988. Matt Franklin est un jeune diplômé à la Massachusetts Institute of Technology qui peine à trouver sa voie et travaille dans un magasin de détail spécialisé dans la vidéo. Un jour, Tori Frederking, la fille dont il était amoureux au lycée, passe par hasard au magasin. Lorsqu'elle lui demande ce qu'il fait de sa vie, il répond qu'il est banquier chez Goldman Sachs. Tori invite Matt à une fête organisée à l'occasion de la Fête du Travail par Kyle qui se trouve être le petit ami de Wendy, la soeur jumelle de Matt. Pendant ce temps, Barry, vendeur d'automobiles et meilleur ami de Matt, se fait licencier. Lors de cette nuit, les trois protagonistes vont être confrontés aux différentes facettes de leur nouvelle vie d'adulte.