À tout juste quarante ans, Cal Weaver (Steve Carell) mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu'il apprend que sa femme, Emily (Julianne Moore), le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s'écroule. Pire, dans le monde des célibataires d'aujourd'hui, Cal, qui n'a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d'anti-séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l'infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d'un séduisant trentenaire, Jacob Palmer (Ryan Gosling). Pour l'aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s'offrent à lui : femmes en quête d'aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne.

Casey Benson est une lycéenne âgée de dix-huit ans, jolie et intelligente. Le jour de sa rupture avec son petit ami, une de ses camarades l'invite à une soirée dans une boîte de nuit. Elle y rencontre Max, âgé de vingt-huit ans, tombe sous son charme et décide de terminer la soirée avec lui. Elle ne sait pas encore qu'il est le client régulier d'un réseau de prostitution, dirigé par Jack McConnelly. Ce dernier n'est autre que le policier chargé de surveiller l'établissement scolaire au sein duquel il recrute les filles.

Darcy, une jeune illustratrice est accro aux fêtes de fin d'année. Depuis que ses parents ont divorcé quand elle était petite, elle s'est juré de réussir à organiser le Noël parfait.