Ayant raccroché leurs costumes quinze ans plus tôt, Bob, ex-Mr. Indestructible et sa femme, Hélène, ex-Elastigirl, sont rentrés dans le rang et s'efforcent de mener une vie normale avec leurs trois enfants. Mais l'occasion de repasser à l'action va se présenter pout Bob lorsqu'une mystérieuse convocation l'appelle sur une île lointaine pour une mission top-secrète.

Les créateurs des très populaires films Toy Story ouvrent à nouveau le coffre à jouets et invitent les spectateurs à retrouver le monde délicieusement magique de Woody et Buzz au moment où Andy s'apprête à partir pour l'université. Délaissée, la plus célèbre bande de jouets se retrouve... à la crèche ! Les bambins déchaînés et leurs petits doigts capables de tout arracher sont une vraie menace pour nos amis ! Il devient urgent d'échafauder un plan pour leur échapper au plus vite. Quelques nouveaux venus vont se joindre à la Grande évasion, dont l'éternel séducteur et célibataire Ken, compagnon de Barbie, un hérisson comédien nommé Larosse, et un ours rose parfumé à la fraise appelé Lotso.

Qu'est-il arrivé à Jack-Jack Parr (et à sa baby-sitter) pendant l'absence de ses indestructibles parents ? La réponse dans ce court métrage...

Un nouveau jour se lève dans la forêt des Rêves bleus. Comme à l’habitude, Winnie l’ourson se réveille avec une faim de loup et s’aperçoit qu’il n’a plus de miel. Il part en chercher, mais cela va s’avérer plus compliqué que prévu. Il commence par être interrompu en cours de route par un concours pour trouver une nouvelle queue à Bourriquet. Poursuivant son chemin, Winnie trouve ensuite un mot de Jean‐Christophe où il est écrit : « Je suis sorti. Des choses à faire. Je reviens bientôt ». Mais Maître Hibou interprète mal le message et raconte à tous que le jeune garçon a été enlevé par une créature mystérieuse. Winnie et ses amis se lancent alors dans une folle équipée pour le sortir des griffes d’un ravisseur imaginaire. Pour le petit ours qui ne rêvait que d’un peu de miel, cette journée va se révéler pleine de surprises.

Dans la chambre de la petite Bonnie, leur nouvelle propriétaire, Woody, Buzz et les autres jouets de Toy Story 3 vont offrir des vacances de rêve à Ken et Barbie. Ken a en effet complètement raté l'organisation de leur voyage à Hawaii, et la petite bande des jouets décide de leur créer de toutes pièces un séjour tropical extraordinaire dans la chambre de Bonnie, au beau milieu du Midwest et en plein hiver... (Court-métrage projeté avant le film Cars 2)

Woody a toujours privilégié la joie et le bien-être de ses jeunes propriétaires – Andy puis Bonnie – et de ses compagnons, n’hésitant pas à prendre tous les risques pour eux, aussi inconsidérés soient-ils. L’arrivée de Forky, un nouveau jouet qui ne veut pas en être un dans la chambre de Bonnie, met toute la petite bande en émoi. C’est le début d’une grande aventure et d’un extraordinaire voyage pour Woody et ses amis. Le cowboy va découvrir à quel point le monde peut être vaste pour un jouet…