Evocation de la vie d’Ed Wood, réalisateur considéré de son vivant comme le plus mauvais de tous les temps, aujourd’hui adulé et venéré par des milliers d’amateurs de bizarre et de fantastique à travers le monde.

Chili Palmer, un truand malin, entreprend avec l'aide de Harry, producteur minable, d'écrire un scénario glorifiant ses exploits et d'assurer ainsi son avenir radieux à Hollywood.

Bandits de profession, Joe Blake et Terry Collins s'évadent de prison avec comme unique ambition de cambrioler quelques banques pour ensuite s'installer au Mexique et s'assurer une retraite paisible. Ces Robin des bois des temps modernes sont devenus en quelque temps les coqueluches des États-Unis.Ils ont pour habitude de prendre en otage le directeur de la banque et sa famille la veille d'un hold-up, de dîner et de passer la nuit chez eux, pour ensuite se rendre à la banque avec le directeur le lendemain matin, avant l'heure d'ouverture. Ainsi, pas d'effraction, ni de mauvaise surprise !Jusqu'au jour où leur route croise celle d'une charmante otage, Kate Wheeler. À leur grand étonnement, celle-ci se montre enthousiaste à l'idée de les suivre dans leurs aventures. Sa fougue et son engouement pour leur cause conquièrent bientôt le cœur des deux hors-la-loi.

Paul, un étudiant un peu naïf et originaire de la campagne, se retrouve à New York partageant sa chambre avec des jeunes gens qui le détestent et font tout pour lui rendre la vie impossible. Coincé et empoté, il est en quelque sorte la tête de Turc de la fac. Mais la situation change lorsqu'il fait la connaissance de Dora Diamond, une fille sensible et paumée qui, à la suite d'événements malheureux, se retrouve sans le sou et n'a plus d'endroit où loger. Au fur et à mesure que leur entourage les rejettent, Paul et Dora se rapprochent et se confient. Dora aide Paul à se trouver un look plus à la mode et à lui faire apprécier cette grande ville qu'est New York, tandis que ce dernier l'accueille dans son petit appartement. En s'aidant mutuellement, les deux jeunes gens vont sortir aguerris de cette expérience.

Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d’attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny, ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty, opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey, séduisant maître-nageur aspirant à devenir dramaturge ; et Carolina, fille de Humpty longtemps disparue de la circulation qui se réfugie chez son père pour fuir les gangsters à ses trousses.

Un couple d'Américains en villégiature au festival de San Sebastián tombe sous le charme de l'événement, de l'Espagne et de la magie qui émane des films. L'épouse a une liaison avec un brillant réalisateur français tandis que son mari la trompe avec une belle Espagnole.