Lawrence Garfield est un liquidateur de société en faillite au sang froid et est bien décidé à s'attaquer à l'entreprise dirigé par le patriarche, Andrew Jorgenson. Sachant sa société visée, ce dernier engage sa fille, une brillante avocate, pour surveiller Garfield et l'empêcher de prendre le contrôle de la société.
Dans l'Amérique provinciale des années cinquante, Cathy Whitaker est une femme au foyer exemplaire, une mère attentive, une épouse dévouée. Son sourire éclatant figure souvent dans les colonnes du journal local.Cathy sourit toujours. Même quand son mariage s'effondre, même quand ses amies l'abandonnent. Quand l'amitié qui la lie à son jardinier provoquera un scandale, elle sera forcée, derrière son sourire, d'affronter la réalité.
En 1969, Elliot, décorateur d'intérieur à Greenwich Village, traverse une mauvaise passe et doit retourner vivre chez ses parents, dans le nord de l'État de New York, où il tente de reprendre en mains la gestion de leur motel délabré. Menacé de saisie, le père d'Elliot veut incendier le bâtiment sans même en avoir payé l'assurance alors qu'Elliot se demande encore comment il va enfin pouvoir annoncer qu'il est gay... Alors que la situation est tout simplement catastrophique, il apprend qu'une bourgade voisine refuse finalement d'accueillir un festival de musique hippie. Voyant là une opportunité inespérée, Elliot appelle les producteurs. Trois semaines plus tard, 500 000 personnes envahissent le champ de son voisin et Elliot se retrouve embarqué dans l'aventure qui va changer pour toujours sa vie et celle de toute une génération.