Pour toujours les Canadiens est un film dont l’action se déroule en 2008, mais dont la trame dramatique permet de revisiter des moments marquants de l’histoire du Club de hockey Canadien depuis sa création. William, 17 ans, est le joueur étoile de son équipe de hockey. Il traverse pourtant un passage à vide, démotivé par l’attitude de son entraîneur qui lui reproche son manque d’esprit d’équipe. Il rencontre Daniel, 10 ans, en attente d’une transplantation de reins. Sa détermination et son courage impressionnent toute l’équipe de l’hôpital Sainte-Justine, où il est soigné. Son amour du hockey lui insuffle un désir de vivre qui marquera la croisée des destins de ces deux jeunes.
Victor vient d’emménager au Québec avec sa mère. Dans son nouveau lycée, il accumule les retards et les rendez-vous chez le proviseur. Un jour, il assiste à un évènement violent qui va le bouleverser et entraîner chez lui une perte totale de repères... Entre la France et le Québec, la vie et la mort, la virginité et la sexualité, l’adolescence et l’âge adulte.
Dans un climat de guerre civile, un combat qui leur a fait tout perdre y compris leur jeunesse, quatre soldats âgés de 15 à 21 ans, vont se rencontrer et tisser des liens d’amitié. Dans l'emprise d'un conflit d'adultes auquel ils ne s'intéressent pas plus qu'ils ne le comprennent, Matéo, Dominique, Big Max et Kevin vont se préserver en recréant, au détour d'un étang et d'une cabane, une famille. Petit à petit chacun y trouve sa place. Une famille qui s'agrandira avec l'arrivée du petit Gabriel, qu'ils devront former.
Montréal, printemps 1966. Jean Corbo, 16 ans, né d’une mère québécoise et d’un père italien, est écartelé entre ses deux appartenances. Après s’être lié d’amitié avec deux jeunes militants d’extrême-gauche, il rejoint le Front de libération du Québec, un groupe radical clandestin. Jean, dès lors, marche inexorablement vers son destin.
L'année 1968 marque un tournant dans la vie du petit Léon Doré, dix ans. Sa fausse tentative de suicide, par pendaison, passe à un doigt de réussir. Peu après, sa mère neurasthénique, qui étouffe auprès de son mari, part s'établir en Grèce, laissant leurs deux fils à ses soins. Tandis que son frère aîné cultive sa rancoeur, Léon pille et met sens dessus dessous la maison des voisins partis en vacances, feint un handicap visuel pour justifier ses mauvaises notes en classe, manigance, manipule, tourne son père et tous les autres en bourrique. À l'exception de Léa, la jeune voisine qui voit clair dans son jeu et qui, ayant elle-même des comptes à régler avec le destin, va aider Léon à voler de l'argent afin qu'il puisse s'acheter un billet d'avion pour la Grèce.