Michael Dorsey, acteur exigeant sur le déclin, désespère de décrocher à nouveau un rôle. Sans trop y croire, il décide alors de se créer une nouvelle personnalité : il sera Dorothy Michaels, une femme dotée d’une forte personnalité. Or son déguisement va non seulement lui permettre de jouer dans une série télévisée, mais même lui attirer un vrai public de fans. Si ce nouveau statut n’est pas pour lui déplaire, il se trouve bientôt confronté à un dilemme difficile : comment avouer à sa collègue Julie Nichols, qui a fait de lui sa confidente, qu’il est en réalité un travesti amoureux d’elle ?

Pionnier de l’art contemporain par sa renommée et l’abondance de son œuvre, Jean-Michel Basquiat a produit une œuvre des plus riches en un temps très court. Tamra Davis, rend ici hommage à l’artiste qu’elle a très bien connu grâce à des images et entretiens inédits issus de ses propres archives. Un documentaire incontournable sur l’itinéraire d’un enfant de New York.