Kevin est un grand timide. Lorsqu'il rencontre Abbey dans le métro, il est tellement ébloui qu'il en oublie de lui demander son nom et son numéro de téléphone. Persuadé qu'il vient de louper la chance de sa vie, il lance une gigantesque campagne de recherche et devient vite la cible de toutes les jeunes femmes de la région…
Suite au décès prématuré de son épouse, Bill (J.K. Simmons) accepte un poste d’enseignant dans un lycée privé à l’autre bout du pays où il déménage avec Wes, son fils de dix-sept ans. Ils vont chacun faire la rencontre d’une femme singulière qui va les aider à reprendre goût à la vie et à l’amour.