Auteur de romans d'amour à succès, Jo est convoquée par son éditrice, Diana Kelly. Le prochain livre de Jo racontera une histoire d'amour au sein de la Navy. Pour étoffer et rendre plus réaliste l'intrigue, Diana suggère à Jo d'aller sur le terrain. Elle l'envoie suivre un stage en immersion avec son frère, l'instructeur Colin Kelly. Jo accepte à contrecœur...
Focus sur le début des années 1940 quand Billie Holiday, la chanteuse aux multiples addictions, était alors la cible du Département fédéral des stupéfiants dans le cadre d’une opération d'infiltration dirigée par l'agent fédéral noir Jimmy Fletcher, avec laquelle elle a eu une liaison tumultueuse.