Dans le Los Angeles du milieu des années 90, le quotidien et l'apprentissage de la vie d'un jeune garçon et de sa troupe de skateboarders.

Après 25 ans de vie avec ses parents dans un maison isolée, James décide d'aller vivre sa vie. Il emménage à Cedar Hills et apprend que personne - excepté lui - ne connaît l'émission Brigsby Bear Adventures, qui s'est d'ailleurs arrêtée sans jamais se terminer. Pour affronter sa nouvelle vie, le jeune homme décide de mettre en pratique les leçons de Brigsby et de lui donner une fin.

Le parcours des membres d’une famille afro-américaine, menée par un patriarche protecteur, mais très exigeant, sur les eaux troubles du malheur et du deuil. Un chemin douloureux qui finira par les rassembler sur les rives de l’amour et du pardon, si tant est qu’ils parviennent à accepter de lâcher prise.

À l'ère du tout numérique et de l'impossibilité de préserver son identité secrète ; les aventures de trois individus enchevêtrés au cœur d'un triangle amoureux excentrique.