Deux des plus séduisants étudiants du collège de Santa Barbara, Jason Argyle et de Patrick Bales s'amusent à collectionner les conquêtes et à faire des paris. Alors que leur dernier pari se termine en match nul, ils décident de s'affronter pour conquérir la nouvelle étudiante : Cassidy Merteuil, la cousine de Kathryn Merteuil. Mais celle-ci fait monter les enchères ...
Lorsque Eugene se réveille après quatre ans de coma, il découvre avec horreur que sa petite amie du lycée, la tendre et pure Cindi, pose désormais nue dans Playboy. Accompagné de son pote Tucker, le jeune homme se lance dans une quête dingue et désespérée pour la retrouver et la reconquérir. N'hésitant devant rien, les deux complices vont traverser le pays, prendre des risques insensés et se retrouver dans les plans les plus foireux possibles, quitte à s'incruster dans la plus grande fête du légendaire manoir Playboy...